ქიმიის ტერმინთა განმარტებითი ლექსიკონი
- ინგლისურ-ქართული
- ქართულ-ინგლისური
- ლექსიკონის შესახებ
- გამოხმაურება
| Markownikoff rule | მარკოვნიკოვის წესი |
| “In the addition of hydrogen halides to unsymmetrically constituted [unsaturated] hydrocarbons, the halogen atom becomes attached to the carbon bearing the lesser number of hydrogen atoms.” Originally formulated by Markownikoff (Markovnikov) to generalize the orientation in additions of hydrogen halides to simple alkenes, this rule has been extended to polar addition reactions as follows. “In the heterolytic addition of a polar molecule to an alkene or alkyne, the more electronegative (nucleophilic) atom (or part) of the polar molecule becomes attached to the carbon atom bearing the smaller number of hydrogen atoms.” This is an indirect statement of the common mechanistic observation, that the more electropositive (electrophilic) atom (or part) of the polar molecule becomes attached to the end of the multiple bond that would result in the more stable carbenium ion (whether or not a carbenium ion is actually formed as a reaction intermediate in the addition reaction). Addition in the opposite sense is commonly called “anti-Markovnikov addition”. | „არასიმეტრიულად წარმოქმნილ [უჯერ] ნახშირწყალბადზე ჰალოგენწყალბადის დამატებისას, ჰალოგენის ატომი უერთდება იმ ნახშირბადს, რომელსაც წყალბადის ატომების ნაკლები რაოდენობა გააჩნია“. მარკოვნიკოვის მიერ მარტივ ალკენებზე ჰალოგენწყალბადების მიერთების ორიენტაციის განზოგადებისთვის თავდაპირველად ჩამოყალიბებული ეს წესი პოლარული მიერთების რეაქციებზე შემდეგნაირად გავრცელდა: "ალკენის ან ალკინის მიერ პოლარული მოლეკულის ჰეტეროლიზური მიერთებისას პოლარული მოლეკულის უფრო ელექტროუარყოფითი (ნუკლეოფილური) ატომი (ან ნაწილი) დაუკავშირდება ნახშირბადის იმ ატომს, რომელსაც წყალბადის ატომების ნაკლები რაოდენობა აქვს." ეს არის საერთო მექანიკური დაკვირვების არაპირდაპირი მტკიცებულება, რომ პოლარული მოლეკულის უფრო ელექტროდადებითი (ელექტროფილური) ატომი (ან ნაწილი) მიუერთდება ჯერადი ბმის ბოლოს, რაც წარმოქმნის კარბენიუმის უფრო სტაბილურ იონს (მიუხედავად იმისა, რეალურად წარმოიქმნება თუ არა კარბენიუმის იონი, როგორც მიერთების რეაქციის ინტერმედიატი). ამ წესის საპირისპიროდ განხორციელებულ მიერთებას ჩვეულებრივ "მარკოვნიკოვის საწინააღმდეგო, ან ანტიმარკოვნიკოვის მიერთებას" უწოდებენ. |
| Source | წყარო: PAC, 1994, 66, 1077 (Glossary of terms used in physical organic chemistry (IUPAC Recommendations 1994)) on page 1137 |
|
