ქიმიის ტერმინთა განმარტებითი ლექსიკონი

 

tautomerism ტაუტომერიზმი
Isomerism of the general form:

where the isomers (called tautomers) are readily interconvertible; the atoms connecting the groups X, Y, Z are typically any of C, H, O or S, and G is a group which becomes an electrofuge or nucleofuge during isomerization. The commonest case, when the electrofuge is H+, is also known as ‘prototropy’. Examples, written so as to illustrate the general pattern given above, include: Keto-enol tautomerism, such as:

The grouping Y may itself be a three-atom (or five-atom) chain extending the conjugation, as in:

The double bond between Y and Z may be replaced by a ring, when the phenomenon is called ring- chain tautomerism, as in:

იზომერია, რომელიც ზოგადი სახით შეიძლება გამოისახოს შემდეგი სქემის მიხედვით:

სადაც იზომერები, რომელთაც ტაუტომერებს უწოდებენ, ერთმანეთში გარდაიქმნებიან. ჯგუფების შემაერთებელი ატომები X, Y, Z, როგორც წესი, არის C, H, O ან  S, ხოლო G არის ჯგუფი, რომელიც ტაუტომერიის დროს ხდება ელექტროფიუჯი ან ნუკლეოფიუჯი. ყველაზე გავრცელებული შემთხვევა, როდესაც ელექტროფიუჯი არის H+, ასევე ცნობილია „პროტოტროპიის’ სახელით. ზოგადი კანონზომიერების საილუსტრაციოდ ქვემოთ მოყვანილია რამდენიმე მაგალითი, რომელიც მოიცავს კეტო-ენოლურ ტაუტომერიას:

დაჯგუფება Y, თავის მხრივ, შეიძლება იყოს შეუღლების გამაგრძელებელი სამატომიანი (ან ხუთატომიანი) ჯაჭვი, როგორც ნაჩვენებია ქვემოთ:

ორმაგი ბმა Y-სა და Z -ს შორის შეიძლება შეიცვალოს ციკლით. ასეთ შემთხვევაში მოვლენას ეწოდება ციკლი-ჯაჭვი ტაუტომერია:

See also: ambident | sigmatropic rearrangement | valence tautomerization | ასევე იხილეთ: ამბიდენტური | სიგმატროპული გადაჯგუფება | ვალენტური ტაუტომერიზაცია |
Source | წყარო:
PAC, 1994, 66, 1077 (Glossary of terms used in physical organic chemistry (IUPAC Recommendations 1994)) on page 1171