ქიმიის ტერმინთა განმარტებითი ლექსიკონი

 

homoaromatic ჰომოარომატული
Whereas in an aromatic molecule there is continuous overlap of p-orbitals over a cyclic array of atoms, in a homoaromatic molecule there is a formal discontinuity in this overlap resulting from the presence of a single sp3  hybridized atom at one or several positions within the ring; p-orbital overlap apparently bridges these sp3 centres, and features associated with aromaticity are manifest in the properties of the compound. Pronounced homoaromaticity is not normally associated with neutral molecules, but mainly with species bearing an electrical charge, e.g. the “homotropylium” cation, (C8H9+):

In bis, tris, (etc.) homoaromatic species, two, three, (etc.) single sp3 centres separately interrupt the π-electron system.
როდესაც არომატულ მოლეკულაში ატომების ციკლურ უბანზე გვაქვს p-ორბიტალების უწყვეტი გადაფარვა, ჰომოარომატულ მოლეკულაში ამ გადაფარვაში გვაქვს ფორმალური წყვეტა, რაც გამოწვეულია ციკლში ერთ ან რამდენიმე პოზიციაზე  ერთი sp3 ჰიბრიდული ატომის არსებობით. p-ორბიტალების გადაფარვას, როგორც ჩანს,  აკავშირებს sp3 ცენტრები, რის გამოც არომატულობასთან დაკავშირებული თვისებები ვლინდება ნაერთის თვისებებში. გამოხატული ჰომოარომატულობა ჩვეულებრივ არ არის დაკავშირებული ნეიტრალურ მოლეკულებთან, არამედ ძირითადად ელექტრული მუხტის მატარებელ ნაწილაკებთან მაგ. “ჰომოტროპილუმის“ კატიონი, (C8H9+):

ბის, ტრის, (ა.შ.) ჰომოარომატულ ნაწილაკებში ორი, სამი, (ა.შ.) ერთეული sp3 ცენტრები ცალკე-ცალკე  არღვევს π-ელექტრონულ სისტემას.
See also: homoconjugation ასევე იხილეთ: ჰომოშეუღლება
Source | წყარო:
PAC, 1994, 66, 1077 (Glossary of terms used in physical organic chemistry (IUPAC Recommendations 1994)) on page 1121