ქიმიის ტერმინთა განმარტებითი ლექსიკონი

 

antiaromaticity (antithetical to aromaticity) ანტიარომატულობა (არომატულობის საწინააღმდეგო)
Those cyclic molecules for which cyclic electron delocalization provides for the reduction (in some cases, loss) of thermodynamic stability compared to acyclic structural analogues are classified as antiaromatic species. In contrast to aromatic compounds, antiaromatic ones are prone to reactions causing changes in their structural type, and display tendency to alternation of bond lengths and fluxional behavior (see fluxional molecules) both in solution and in the solid. Antiaromatic molecules possess negative (or very low positive) values of resonance energy and a small energy gap between their highest occupied and lowest unoccupied molecular orbitals. In antiaromatic molecules, an external magnetic field induces a paramagnetic electron current. Whereas benzene represents the prototypical aromatic compound, cyclobuta-1,3-diene exemplifies the compound with most clearly defined antiaromatic properties. ის ციკლური მოლეკულები, რომლებისთვისაც ელექტრონების ციკლური დელოკალიზაცია უზრუნველყოფს თერმოდინამიკური სტაბილურობის შემცირებას (ზოგიერთ შემთხვევაში, დაკარგვას) აციკლურ სტრუქტურულ ანალოგებთან შედარებით, კლასიფიცირდება, როგორც ანტიარომატული ნივთიერებები. არომატული ნაერთებისაგან განსხვავებით, ანტიარომატულ ნაერთებს ახასიათებს რეაქციები, რომლებიც იწვევს ცვლილებებს მათ სტრუქტურაში და ავლენს მიდრეკილებას ბმის სიგრძის მონაცვლეობისკენ და ფლუქსიური (მოქნილი) ქცევისკენ (იხ. ფლუქსიური მოლეკულები) როგორც ხსნარში, ასევე მყარ მდგომარეობაში. ანტიარომატულ მოლეკულებს აქვს რეზონანსული ენერგიის უარყოფითი (ან ძალიან დაბალი დადებითი სიდიდის მქონე) მნიშვნელობები და მცირე ენერგეტიკული სხვაობა მათ მიერ დაკავებულ უმაღლეს და მათ მიერ დაუკავებელ უმდაბლეს მოლეკულურ ორბიტალებს შორის. ანტიარომატულ მოლეკულებში გარე მაგნიტური ველი იწვევს პარამაგნიტურ ელექტრონულ დენს. მაშინ, როცა ბენზოლი წარმოადგენს არომატული ნაერთის პროტოტიპს, ციკლობუტა-1,3-დიენი ასახავს ნაერთს ყველაზე მკაფიოდ გამოხატული ანტიარომატული თვისებებით.
Source | წყარო:

PAC, 1999, 71, 1919 (Glossary of terms used in theoretical organic chemistry) on page 1923