ქიმიის ტერმინთა განმარტებითი ლექსიკონი

 

antarafacial ანტარაფაციალური
When a part of a molecule ("molecular fragment") undergoes two changes in bonding (bond-making or bond-breaking), either to a common centre or to two related centres, external to itself, these bonding changes may be related in one of two spatially different ways. These are designated as "antarafacial" if opposite faces of the molecular fragment are involved, and "suprafacial" if both changes occur at the same face. The concept of "face" is clear from the diagrams in the cases of planar (or approximately planar) frameworks with isolated or interacting p-orbitals [diagrams (a) and (b)].

The terms antarafacial and suprafacial are, however, also employed in cases in which the essential part of the molecular fragment undergoing changes in bonding comprises two atoms linked only by a σ-bond. In these cases it is customary to refer to the phases of the local σ-bonding orbital: occurrence of the two bonding changes at sites of like orbital phase is regarded as suprafacial, whereas that at two sites of opposite phase is antarafacial. The possibilities are shown for C–C and C–H σ- bonds in diagrams (c) and (d). There may be two distinct and alternative stereochemical outcomes of a suprafacial process involving a σ-bond between saturated carbon atoms, i.e. either retention or inversion at both centres. The antarafacial process results in inversion at one centre and retention at the second. For examples of the use of these terms, see cycloaddition, sigmatropic rearrangement
როდესაც მოლეკულის ნაწილი („მოლეკულური ფრაგმენტი“) საერთო ან ორ გარე ცენტრთან დამაკავშირებელ ბმაში ორ ცვლილებას განიცდის (ბმის წარმოქმნა ან გაწყვეტა), ეს ცვლილებები შეიძლება დაკავშირებული იყოს ორი განსხვავებული სივრცითი გზით. ისინი აღინიშნება როგორც "ანტარაფაციალური", თუ მოლეკულური ფრაგმენტის საპირისპირო ზედაპირებია ჩართული, და "სუპრაფაციალური", თუ ორივე ცვლილება ხდება ერთსა და იმავე ზედაპირზე. ეს ცნებები ნათლად ჩანს სქემებიდან ბრტყელი (ან თითქმის ბრტყელი) ჩარჩოების შემთხვევაში იზოლირებული ან ურთიერთქმოქმედი p-ორბიტალებით [დიაგრამები (a) და (b)].

ტერმინები „ანტარაფაციალური“ და „სუპრაფაციალური“ ასევე გამოიყენება იმ შემთხვევებში, როდესაც მოლეკულური ფრაგმენტის არსებითი ნაწილი, რომელიც განიცდის შემაკავშირებელ ცვლილებებს, მოიცავს მხოლოდ σ-ბმით დაკავშირებულ ორ ატომს. ამ შემთხვევებში მიღებულია მივმართოთ ლოკალური σ-დამაკავშირებელი ორბიტალის ფაზებს: ორი დამაკავშირებელი ცვლილების წარმოქმნა მსგავსი ორბიტალური ფაზის ადგილებში განიხილება, როგორც „სუპრაფაციალური“, ხოლო საპირისპირო ფაზის ორ უბანზე - „ანტარაფაციალური“. შესაძლებლობები ნაჩვენებია C–C და C–H σ-ბმებისათვის დიაგრამებში (c) და (d). შეიძლება არსებობდეს ორი განსხვავებული და ალტერნატიული სტერეოქიმიური შედეგი ზედაპირული პროცესისგან, რომელიც მოიცავს σ-ბმას ნაჯერ ნახშირბადატომებს შორის, შეკავება ან ინვერსია ორივე ცენტრში. ანტრაფაციალური პროცესი იწვევს ინვერსიას ერთ ცენტრში და შეკავებას მეორეში. ამ ტერმინების გამოყენების მაგალითებისთვის იხილეთ ციკლომიერთება, სიგმატროპული გადაჯგუფება.
See also: anti ასევე იხილეთ: ანტი
Source | წყარო:

PAC, 1994, 66, 1077 (Glossary of terms used in physical organic chemistry (IUPAC Recommendations 1994)) on page 1084