ქიმიის ტერმინთა განმარტებითი ლექსიკონი

hyperconjugation	ჰიპერკონიუგაცია

In the formalism that separates bonds into σ and π types, hyperconjugation is the interaction of σ-bonds (e.g. C–H, C–C, etc.) with a π network. This interaction is customarily illustrated by contributing structures, e.g. for toluene (below), sometimes said to be an example of “heterovalent” or “sacrificial hyperconjugation”, so named because the contributing structure contains one two-electron bond less than the normal Lewis formula for toluene: At present, there is no evidence for sacrificial hyperconjugation in neutral hydrocarbons. The concept of hyperconjugation is also applied to carbenium ions and radicals, where the interaction is now between σ-bonds and an unfilled or partially filled π- or p-orbital. A contributing structure illustrating this for the tert-butyl cation is: This latter example is sometimes called an example of “isovalent hyper-conjugation” (the contributing structure containing the same number of two-electron bonds as the normal Lewis formula). Both structures shown on the right hand side are also examples of “double bond-no-bond resonance”. The interaction between filled π- or p- orbitals and adjacent antibonding σ* orbitals is referred to as “negative hyperconjugation”, as for example in the fluoroethyl anion:	ზოგადი მიდგომის მიხედვით, რომელიც ჰყოფს ბმებს σ და π ტიპებად, ჰიპერკონიუგაცია არის σ-ბმების (მაგ. C–H, C–C და ა.შ.) ურთიერთქმედება π სისტემასთან. ეს ურთიერთქმედება ჩვეულებრივ შეიძლება ნაჩვენები იყოს რეზონანსული სტრუქტურებით, მაგ. ტოლუოლის შემთხვევაში (ქვემოთ). ითვლება, რომ იგი არის “ჰეტეროვალენტური” ან “ჰეტეროვალენტური ჰიპერკონიუგაციის” მაგალითი. ამგვარად დასახელება განპირობებულია იმით, რომ რეზონანსული სტრუქტურა შეიცავს ერთი ორელექტრონიანი ბმით ნაკლებს, ვიდრე ტოლუოლის ნორმალური ლუისის ფორმულა: ამჟამად ნეიტრალურ ნახშირწყალბადებში ჰიპერკონიუგაციის დამადასტურებელი მტკიცებულება არ არსებობს. ჰიპერკონიუგაციის კონცეფცია ასევე გამოიყენება კარბენიუმის იონებისა და რადიკალებისათვის, სადაც ურთიერთქმედება ხდება σ-ბმასა და შეუვსებელ ან ნაწილობრივ შევსებულ π- ან p-ორბიტალს შორის. მეოთხ.-ბუტილის კატიონის რეზონანსული სტრუქტურა: ამ უკანასკნელ შეთხვევას ზოგჯერ უწოდებენ “იზოვალენტურ ჰიპერკონიუგაციის“ მაგალითს (რეზონანსული სტრუქტურა, რომელიც შეიცავს იმავე რაოდენობის ორ-ელექტონიან ბმას, როგორც ნორმალური ლუისის ფორმულა). ორივე სტრუქტურა, რომელიც ნაჩვენებია მარჯვენა მხარეს, ასევე არის “ორმაგი ბმა-არა-ბმული რეზონანსის“ მაგალითები. ურთიერთქმედება შევსებულ π- ან p- ორბიტალებსა და მიმდებარე გამთიშავ σ* ორბიტალებს შორის მოიხსენიება, როგორც “უარყოფითი ჰიპერკონიუგაცია“, მაგალითად, ფთორეთილის ანიონში:
See also: σ, π (sigma, pi) \| n-σ* delocalization (or n-σ* no bond resonance) \|	ასევე იხილეთ: σ, π (სიგმა, პი) \| n-σ* დელოკალიზაცია (ან n-σ* კავშირის რეზონანსის გარეშე) \|
Source \| წყარო: PAC, 1994, 66, 1077 (Glossary of terms used in physical organic chemistry (IUPAC Recommendations 1994)) on page 1123

ჩვენი სტუმარი

მარიამ საკანელაშვილი

რატომ ქიმია?

სრულად

სწრაფი ბმულები

	შეეკითხე www.chemistry.ge-ს
	ონლაინ სკოლა "ზურგჩანთა"
	STEM ასისტენსი
	რესპუბლიკური ოლიმპიადა "ზურგჩანთა"
	e-Lab "ზურგჩანთა"
	ქიმიის საერთაშორისო ოლიმპიადა
	Competition "Golden Fleece"
	სამეცნიერო-პოპულარული ჟურნალი "ქიმიის უწყებანი"
	მემატიანე
	ნორჩ ქიმიკოსთა კლუბების ქსელი