ქიმიის ტერმინთა განმარტებითი ლექსიკონი
- ინგლისურ-ქართული
- ქართულ-ინგლისური
- ლექსიკონის შესახებ
- გამოხმაურება
| anomeric effect | ანომერული ეფექტი |
| Originally the thermodynamic preference for polar groups bonded to C-1 (the anomeric carbon of a glycopyranosyl derivative) to take up an axial position.
|
თავდაპირველად ითვლებოდა, როგორც თერმოდინამიკურად ხელსაყრელი, თუ C-1-თან (გლიკოპირანოზილის წარმოებულის ანომერული ნახშირბადი) დაკავშირებული პოლარული ჯგუფი დაიკავებდა აქსიალურ ორიენტაციას.
|
| Source | წყარო: PAC, 1996, 68, 2193 (Basic terminology of stereochemistry (IUPAC Recommendations 1996)) on page 2198 |
|
This effect is now considered to be a special case of a general preference (the generalized anomeric effect) for synclinal (gauche) conformations about the bond C–Y in the system X–C–Y–C where X and Y are heteroatoms having nonbonding electron pairs, commonly at least one of which is nitrogen, oxygen or fluorine. For example in chloro(methoxy)methane the anomeric effect stabilizes the synclinal conformation.
In alkyl glycopyranosides the anomeric effect operates at two sites (i) along the endocyclic C-1 oxygen bond (endo-anomeric effect) and (ii) along the exocyclic C-1 oxygen bond (exo-anomeric effect). The opposite preference is claimed for some systems e.g. glycopyranosyltrialkylammonium salts, and has been referred to as the reverse anomeric effect.
ახლა ეს ეფექტი განიხილება ზოგადი უპირატესობის განსაკუთრებულ შემთხვევად (განზოგადებული ანომერული ეფექტი) სინკლინალური (გოშ-) კონფორმაციებისთვის X–C–Y–C სისტემაში C–Y ბმის მიმართ, სადაც X და Y არის ჰეტეროატომები, რომლებსაც აქვთ არამაკავშირებელი ელექტრონული წყვილი, ამასთან ერთ-ერთი ატომი მაინც არის აზოტი, ჟანგბადი ან ფტორი. მაგალითად, ქლორო(მეთოქსი)მეთანში ანომერული ეფექტი ასტაბილურებს სინკლინალურ კონფორმაციას.
ალკილ გლიკოპირანოზიდებში ანომერული ეფექტი მჟღავნდება ორ ადგილზე: (i) ენდოციკლური ჟანგბადის C-1-თან ბმის გასწვრივ (ენდო-ანომერული ეფექტი), და (ii) ეგზოციკლური ჟანგბადის C-1-თან ბმის გასწვრივ (ეგზო-ანომერული ეფექტი). საპირისპირო უპირატესობას ამჟღავნებს ზოგიერთი სისტემა, როგორებიცაა, მაგალითად, გლიკოპირანოზილტრიალკილამონიუმის მარილები და მოიხსენიება, როგორც საპირისპირო ანომერული ეფექტი.
