მეცნიერება

20 წევრიანი მაკროციკლური პოლიაზომეთინური ნაერთები

 

საკვანძო სიტყვები:  აზომეთინები, მაკროციკლები, ლუმინესცენცია

 

აზომეთინური ნაერთები, იგივე შიფის ფუძეები, წარმოადგენენ კაგრად ცნობილ ნაერთებს. დღეისათვის ღიაჯაჭვიანი აზომეთინური ნაერთების ფიზიკური, ქიმიური, ბიოლოგიური, ტექნიკური თვისებები საფუძვლიანად არის შესწავლილი. აზომეთინები გამოიყენება სხვადასხვა სახის სამრეწველო და ბიოლოგიური აქტიურობის მქონე ნაერთებად ან წარმოადგენენ ასეთი ნაერთების ნახევარპროდუქტებს. აზომეთინებისათვის დამახასიათებელი ბიოლოგიურად აქტიური თვისებებიდან უნდა აღინიშნოს ანტიმიკრობული, ანტიფუნგიციდური, სიმსივნის საწინააღმდეგო, ჰერბიციდული თვისებები. წარმოებაში, მეცნიერების დარგებში და დიაგნოსტიკაში აზომეთინური ნაერთები გამოიყენება როგორც ლუმინოფორული თვისებების მქონე საღებრები და პიგმენტები. აზომეთინებს იყენებენ ლიგანდებად კომპლექსნარეთების სინთეზში, რომლის დროსაც მიღებული კომპლექსები ხასიათდებიან მდიდარი ფიზიკური, ქიმიური და ბიოლოგიური თვისებებით. აზომეთინებმა გამოყენება ჰპოვეს აგრეთვე რეზინის წარმოებაში, თხევად კრისტალებში, ანალიზური და სამედიცინო დანიშნულებით და სხვა. 

ნანომილაკი

მონო– და ბისაზომეთინების საკმაოდ დიდი რაოდენობაა აღწერილი ლიტერატურაში. არც თუ ისე მცირე რაოდენობით გვხვდება მასალა 5–წევრიანი ციკლური აზომეთინების (ოქსაზოლების) შესახებ, მაგრამ ინფორმაცია მაკროციკლური აზომეთინური ნაერთების შესახებ პრაქტიკულად არ მოიპოვება. მეორეს მხრივ, ქრაუნ–ეთერებისა და კრიპტანდების მსგავსი მაკროციკლური ნაერთები მეცნიერთა (ქიმიკოსთა და ბიოლოგთა) სულ უფრო და უფრო დიდ ყურადღებას იპყრობს უკანასკნელ პერიოდში.  

აქედან გამომდინარე, ისეთი მაკროციკლური აზომეთინური ნაერთების სინთეზი, რომლებიც ერთდროულად მოიცავენ როგორც აზომეთინების, ისე მაკროციკლური ნაერთების (მაგ. ქრაუნ–ეთერების, კრიპტანდების) თვისებებს, საკმაოდ საინტერესოა.

 

განხორციელებულია 4,4’–დიჰიდროქსი–3,3’–ბიფენილდიალის, 5,5’–დინიტრო–4,4’–დიჰიდროქსი–3,3’–ბიფენილდიალის, 5,5’–დიამინო–4,4’–დიჰიდროქსი–3,3’–ბიფენილდიალის კონდენსაციის რეაქცია ჰიდრაზინჰიდრატთან, რის საფუძველზეც სინთეზირებული იქნა ახალი 20–წევრიანი მაკროციკლური პოლიაზომეთინური ნაერთები. 

შესწავლილია 20–წევრიანი მაკროციკლური პოლიაზომეთინური ნაერთების სპექტრული თვისებები და დადგენილია, რომ ულტრაიისფერი სხივებით დასხივებისას მათთვის მყარ მდგომარეობაში დამახასიათებელია მოწითალო–იასამნისფერი ნათება და აქვთ სინათლის მოლური შთანთქმის მაღალი მნიშვნელობები. აქედან გამომდინარე, აღნიშნული ნაერთები წარმოადგენენ ლუმინოფორულ საღებრებს. ამასთან დადგენილია, რომ ნიტროჯგუფის ჩართვა მაკროციკლის შეუღლებულ ელექტრონულ სისტემაში იწვევს ლუნინესცენციის ჩახშობას.  

შესწავლილია 20–წევრიანი მაკროციკლური პოლიაზომეთინური ნაერთების რეაქციისუნარიანობა ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქციებისადმი. განხორციელებულია ბრომირების, კარბონილირების (ვილსმაიერის მეთოდით), სულფირებისა და აზოშეუღლების რეაქციები. დადგენილია, რომ 20–წევრიანი მაკროციკლური პოლიაზომეთინური ნაერთები ურთიერთქმედებენ როგორც ძლიერ, ისე სუსტ ელექტროფილებთან.

 

შესწავლილია 20–წევრიანი მაკროციკლური პოლიაზომეთინური ნაერთების ტეტრაკის ბრომ–, კარბონილ–, და სულფონაწარმების ფიზიკურ–ქიმიური და სპექტრული თვისებები. დადგენილა, რომ ბრომისა და კარბონილის ფუნქციური ჯგუფების ჩანაცვლებით მიიღება ლუმინესცენციური თვისებების მქონე პიგმენტები (უხსნადი საღებრები), ხოლო სულფოჯგუფის ჩანაცვლებით კი წყალში ხსნადი ლუმინესცენციური საღებარი.

     

განხორციელებულია მაკროციკლური აზომეთინური საღებრის მოლეკულურ-მექანიკური და ქვანტურ–ქიმიური გათვლები ნახევარ ემპირიული AM1 და PM3 მეთოდებით. აგებულია მოლეკულური მოდელები და დადგენილია, რომ „თაიგულის“ ხვრელის დიამეტრი შეადგენს 4.2–4.33 Å.

დიაგრამა 1. მაკროციკლური პოლიაზომეთინური ნაერთის მდგრადი კონფორმერის მოლეკულური მოდელი. აგებულია ChemBio3D პროგრამის საშუალებით

დიაგრამა 2. ელექტრონული სიმკვრივის განაწილების სურათი მაკროციკლურ აზომეთინურ ნაერთში (გაანგარიშება ჩატარებულია პროგრამის Chem3D საშუალებით). წითელი ფერი მიუთითებს ელექტროდადებითობას, ხოლო ლურჯი კი – ელექტროაურყოფითობას.

დიაგრამა 3. მაკროციკლურ აზომეთინში დიპოლური მომენტის ვექტორი

 

პუბლიკაციები, პატენტები, გრანტები

1. Elizbarashvili E., Matitaishvili T., Topuria Kh. Synthesis of Macrocyclic Polyazomethines. Journal of Brazilian Chemical Society. 2007, 18, 6, 1254-1258.

 

საკონტაქტო ინფორმაცია

პროფ. ელიზბარ ელიზბარაშვილი, elizbarashvili@gtu.ge საქართველოს ტექნიკური უნივერსიტეტი, ორგანული ქიმიის მიმართულება

 

ჩვენი სტუმარი

მარიკა მეგრელიშვილი

ამ სკოლამ მომცა შესაძლებლობა გამეცნო ქიმიით დაინტერესებული თანატოლები

 

 

სწრაფი ბმულები