მეცნიერება

პირიდონშემცველი ნაერთების სინთეზი და თვისებების შესწავლა

 

საკვანძო სიტყვები:  ანთრაპირიდონები, აზო ნაერთები, ალკილირება, ფაზათშორისი კატალიზი, აზოშეუღლება, საღებრები

 

პირიდონული საღებრები შეიძლება განხილული იყოს, როგორც ანთრონისა (ან ანთრაცენის) და პირიდონის ფრაგმენტების შერწყმით მიღებული სტრუქტურები (სქემა 1). მიუხედავად იმისა, რომ თვით პირიდონს არ ახასიათებს ფლუორესცენცია, იგი ერთ–ერთ მნიშვნელოვან ფლუოროფორულ ჯგუფად არის მიჩნეული. მისი ჩართვა სხვა კონდენსირებულბირთვიან არომატული ნაერთების სტრუქტურებში ხშირად იწვევს მათთვის ლუმინესცენციის უნარის მინიჭებას.

 

 

სქემა 1. 2–პირიდონის ფრაგმენტის ჩანერგვით ანთრონის მოლეკულაში მიიღება ანთრაპირიდონი

 

განხორციელებულია პირიდონის ორი ფრაგმენტის შემცველი იზომერული ანთრადიპირიდონული სისტემების – 1,7–დიამინო–3,9–დიჰიდრობენზო[1,2,3,–de:4,5,6–d’e’]დიქინოლინ–2,8–დიონისა და 1,8–დიამინო–3,6–დიჰიდროდიბენზო[f,lmn][2,9]ფენანთროლინ–2,7–დიონის სინთეზი.

პირველი მათგანის სინთეზის გზა ზოგადი სახით წარმოდგენილია სქემა 1–ზე, ხოლო მეორის – სქემა 2–ზე [1-3 ].

სქემა 1. 1,7–დიამინო–3,9–დიჰიდრობენზო[1,2,3,4–de:4,5,6–d’e’]დიქინოლინ–2,8–დიონის სინთეზის გზა

 

სქემა 2. 1,8–დიამინო–3,6–დიჰიდრობენზო[f,lmn][2,9]ფენანთროლინ–2,7–დიონის სინთეზის გზა

 

ამოსავალ ნაერთებად აღებულია 1,4– და 1,5–დიამინოანთრაქინონები, რომლებიც სინთეზირებული იქნა ცნობილი მეთოდებით ანთრაქინონიდან და 1–ამინოათრაქინონიდან ნიტრირების, აცილირებისა და აღდგენის რეაქციებით ვ. როდიონოვის, ლ. ნიკოლენკოსა და ჰ. ფირც–დავიდის მიხედვით (სქემა 1 და სქემა 2). გარდაქმნის შემდეგ საფეხურებს წარმოადგენს აცილირილების, ციკლიზაციისა და ამინოლიზის რეაქციები.

პირიდონის შემცველი ნაერთების N-ალკილირება ჩატარებული იქნა ფაზათშორისი კატალიზის პირობებში. ფაზათშორის კატალიზატორებად გამოყენებულია მეოთხეული ამონიუმის მარილები: დოდეცილტრიმეთილამონიუმის ბრომიდი (DTMAB) და ბენზილტრიმეთილამონიუმის ქლორიდი (BTMAC). როგორც ექსპერიმენტულმა მონაცემებმა გვიჩვენა, კატალიზური აქტიურობა მხოლოდ BTMAC–ს აღმოაჩნდა [4,5 ].

სადაც: R=Et, i-Bu, Bz, i-Pr, Hep, C11H23

 

პირიდონის შემცველი ნაერთების დიაზოტირებითა და აზოშეუღლებით მიღებულია შესაბამისი აზო და ბისაზონაწარმები, რომლებიც კარგი ტექნიკური თვისებებით ხასიათდებიან.

 

დიამინოანთრადიპირიდონული ნაერთები გამოყენებულ იქნა დეფექტოსკოპიაში სხვადასხვა მასალებზე (ფაიფური, ლითონი) მიკრობზარების აღმოჩენისათვის.

 

 

 

 

 

პუბლიკაციები, პატენტები, გრანტები

1. ელიზბარაშვილი ე., ლაგვილავა ი., ჭირაქაძე გ. ფლუორესცენციული საღებრების სინთეზი ფაზათშორისი კატალიზის პირობებში. საქ. მეც. აკადემიის მაცნე, ქიმიის სერია, 2003, 29, 1-2, გვ. 36-38.

2. ლაგვილავა ი. ანთრაპირიდონული და ანთრადიპირიდონული ნაერთების სინთეზი, მათი რეაქციისუნარიანობისა და ზოგიერთი სპექტრული თვისების შესწავლა. დის. … ქიმ. მეცნ. კანდ. თბილისი, 2005. 106 გვ.

3. ელიზბარაშვილი ე., ლაგვილავა ი., ობოლაშვილი ნ. დიამინოანათრაპირიდონებისა და მისი ალკილწარმოებულების სინთეზი, თვისებები, გამოყენება. ახალგაზრდა ქიმიკოსთა IV რესპუბლიკური კონფერენცია. თბილისი, თსუ, 2003, 1-3 ივლისი, გვ. 13-14.

4. Элизбарашвили Э.Н., Лагвилава И.В., Самсония Ш.А. Новый способ N- алкилирования пиридонового кольца. Химия гетероциклических соединений, 2005, 12, с. 1868-1869.

5. Elizbarashvili E., Lagvilava I., Chirakadze G. The selective alkylation of pyridone containing compounds under phase transfer catalysis. III Международная научная конференция «Тонкий органический синтез и катализ», посвященная 85-летнему юбилею Азербайджанской Государственной Нефтяной Академии. Азербайджан, Баку, 2005, 14-16 Декабрь

 

საკონტაქტო ინფორმაცია

პროფ. ელიზბარ ელიზბარაშვილი, elizbarashvili@gtu.ge საქართველოს ტექნიკური უნივერსიტეტი, ორგანული ქიმიის მიმართულება

 

ჩვენი სტუმარი

მარიკა მეგრელიშვილი

ამ სკოლამ მომცა შესაძლებლობა გამეცნო ქიმიით დაინტერესებული თანატოლები

 

 

სწრაფი ბმულები