"ქიმიის უწყებანი" ტომი:4, ნომერი:1, 21-24 გვ.

ხიდური ნახშირწყალბადებისა და მათი რადიკალების დასახელება IUPAC-ის პრინციპების მიხედვით

ე.ელიზბარაშვილი

რეზიუმე: განხილულია ხიდური ნახშირწყალბადები, კერძოდ ბიციკლური და პოლიციკლური სისტემების ნომენკლატურის პრინციები IUPAC-ის რეკომენდაციების მიხედვით.

საკვანძო სიტყვები: ხიდური ნახშირწყალბადები, ბიციკლური სისტემები, პოლიციკლური სისტემები, ნომენკლატურა, IUPAC



ხიდური ნახშირწყალბადები

წესი A-31. ბიციკლური სისტემები

31.1- ნაჯერი ალიციკლური ნახშირწყალბადების სისტემები, რომელიც მოიცავს მხოლოდ ორ ციკლს, აქვს ორი ან მეტი საერთო ატომი, სახელდებიან შესაბამისი ნახშირბად ატომების შემცველობის  ღიაჯაჭვიანი ნახშირწყალბადების სახელის მიხედვით წინსართის „ბიციკლო“ დამატებით. ნახშირბად ატომების რაოდენობა ორი მესამეული ნახშირბად ატომის შემაერთებელ სამივე ხიდში მიეთითება კვადრატულ ფრჩხილებში პრეფიქსი „ბიციკლოს“ შემდეგ კლებადობის მიხედვით.

31.2- სისტემა ინომრება ერთ-ერთი ხიდური ნახშირბადიდან (მოთავსებულია ხიდის თავში) შემდეგი ხიდური ნახშირბადისაკენ ყველაზე შორი გზით, შემდეგ ნუმერაცია გრძელდება პირველი კონდენსირებული ნახშირბად ატომისაკენ ორი შესაძლო ალტერნატივიდან  უფრო შორი გზით. ბოლოს ინომრება მესამე გზა, თუ იგი მოიცავს ნახშირბად ატომებს.

31.3- უჯერი ნახშირწყალბადები სახელდებიან წესში A-11.3 მოცემული პრინციპების მიხედვით. წესი A-31.2-ის მიხედვით ნუმერაციის დროს უჯერ ბმას უნდა ჰქონდეს მინიმალური რიგობრივი ნომერი.

იხილეთ A-3.1 წესი ორმაგი ბმების მდებარეობის შესახებ.

 

31.4- ხიდური ნახშირწყალბადებიდან მიღებული რადიკალები სახელდებიან წესი A-11-ის პრინციპების მიხედვით. ჩონჩხის ნუმერაცია წარმოებს ზემოთ მოცემული წესის მიხევით, ისე რომ თავისუფალი ვალენტობის მქონე ნახშირბად ატომ(ებ)ს ჰქონდეს მინიმალური რიგობრივი ნომერი.

იხილეთ A-3.1 წესი ორმაგი ბმების მდებარეობის შესახებ.

იხილეთ 1993 წლის რეკომენდაციები R-2.4.2

 

 

წესი A-32. პოლიციკლური სისტემები

 

32.11- ციკლური ნახშირწყალბადების სისტემები, რომელიც მოიცავს სამ ან მეტ ციკლს, სახელდებიან A-31 წესში მოცემული პრინციპების მიხედვით. პრეფიქსი „ბიციკლო“ იცვლება შესაბამისი წინსართებით „ტრიციკლო-“, „ტეტრაციკლო-„ და ა.შ. მოცემული ნაერთებიდან მიღებული რადიკალები სახელდებიან A-31.4 წესის შესაბამისად.

 

32.12- პოლიციკლური სისტემის ციკლების რაოდენობა ითვლება იმის მიხედვით, რამდენი ბმის „გაჭრაც“ არის საჭირო ღიაჯაჭვიანი ნახშირწყალბადის მისაღებად.

32.13- სიტყვა „ციკლო“-ს შემდეგ კვადრატულ ფრჩხილებში კლებადობის მიხედვით იწერება რიცხვები, რომელიც მიუთითებს ნახშირბად ატომების რაოდენობას:

- ძირითადი ციკლის ორ განშროებაში
- ძირითად ხიდში
- მეორეულ ხიდებში.

32.21- ძირითადი ციკლი და ძირითადი ხიდი ქმნის ბიციკლურ სისტემას, რომლის ნუმერაცია წარმოებს A-31 წესის მიხედვით.

32.22- სხვა ე.წ. მეორეული ხიდების მდებარეობა აღინიშნება ხარისხის რეგისტრის ციფრებით, რომელიც აღნიშნავს ნახშირბადის ნომრებს ძირითად ხიდში.

32.23- დანომვრის თვალსაზრისით, მეორეული ხიდები იწერებიან განიხილებიან კლებადობის მიხედვით. ერთნაირი ხიდების შემთხვევაში ნუმერაცია იწყება უმაღლესი დანომრილი ხიდის თავიდან.

32.31- როდესაც რამდენიმე ალტერნატივა არსებობს, ნუმერაცია წარმოებს შემდეგი კრიტერიუმებიდან ერთ-ერთის შესრულებამდე;

(a) ძირითადი ციკლი უნდა მოიცავდეს მაქსიმალური რაოდენობის ნახშირბად ატომებს, რომელთა შორის ორი უნდა იყოს ხიდის თავები

 

ტრიციკლო[5,4,0,02,9]უნდეკანი
(არასწორი ნუმერაცია)

 

ტრიციკლო[4.2.1.27,9]უნდეკანი
(სწორე ნუმერაცია)

ტრიციკლო[5.3.2.04,9]დოდეკანი
(სწორე ნუმერაცია)

ტრიციკლო[5,2,3,04,11]დოდეკანი
(არასწორი ნუმერაცია)

 

 

(b) ძირითადი ხიდი უნდა იყოს რაც შეიძლება მეტი ნახშირბად ატომების შემცველი

ტრიციკლო[7.3.2.06,13]ტეტრადეკანი
(სწორე ნუმერაცია)

ტრიციკლო[7,3,1,15,13]ტერტადეკანი
(არასწორი ნუმერაცია)

(c) ძირითადი ციკლი ძირითადი ხიდით უნდა იყოფოდეს შესაძლებლობის ფარგლებში სიმეტრიულად.

ტრიციკლო[4.4.1.11,5]დოდეკანი
(სწორე ნუმერაცია)

ტრიციკლო[5,3,1,11,6]დოდეკანი
(არასწორი ნუმერაცია)

 

(d) ხარისხის ნიშანით აღნიშნული ნახშირბად ატომების რიგობრივი ნომრები უნდა იყოს მცირე (A-2.2 წესის გათვალისწინების პირობებში).

ტრიციკლო[5.5.1.03,11]ტრიდეკანი
(სწორე ნუმერაცია)

ტრიციკლო[5.5.1.05,9]ტრიდეკანი
 (არასწორი ნუმერაცია)

 

იხილეთ 1993 წლის რეკომენდაციები R-2.4.2

 

 

 

წესი A-34. ნახშირბადის ხიდები

 

34.1- პოლიციკლური ნახშირწყალბადური სისტემები, რომელიც შეიძება განვიხიოთ როგორც „ორთო-„ და „ორთო- ან „პერი-კონდენსირებული“ სისტემები A-21 წესის მიხედვით, და იმავდროულად მოიცავენ სხვა დამატებით ხიდებსაც, პირველ რიგში სახელდებიან როგორც „ორთო-„ და „ორთო- ან „პერი-კონდენსირებული“ სისტემები, ხოლო არსებული ხიდები კი მიეთითება პრეფიქსების სახით, რომელტა დასახელება იწარმოება შესაბამისი ნახშირწყაბადის დაახელებაში „-ან“, „-ენ“ და ა.შ. დაბოლოების „-ანო“, „-ენო“ და ა.შ. სუფოქსევით შეცვლით. ხიდის მდებარეობა აღინიშნება საბაზისო  ნაერთზე დაკავშირების ადგილების (ნახშირბად ატომების) მითითებით.

 

34.2- „ორთო-„ და „ორთო- ან „პერი-კონდენსირებული“ სისტემები ინომრებიან A-22 წესის მიხედვით. როდესაც რამდენიმე არჩევანი არსებობს, ხიდისთავებს უნდა ჰქონდეს უმცირესი ნომრები. ბოლოს ინომრება ხიდის ნახშირბად ატომები.

34.3- როდესაც არსებობს რამდენიმე ინდივიდუალური ხიდების საბაზისო ნაერთებთან მიერთების ადგილების ნუმერაციის არჩევანი, უმცირესი რიცხვი მიეკუთვნება იმ ხიდისთავებს ციტირების თანმიმდევრობის მიხედვით, ხოლო ხიდის ატომები ინომრება დადგენილი წესების მიხედვით.

პერჰიდრო-1,4-ეთანო-5,8-მეთანოანთრაცენი

 

34.4-  როდესაც ხიდს წარმოადგენს ორვალენტანი ციკლური ნახშირწყალბადის რადიკალი, უმცირესი ნომრები მიეკუთვნება ნახშირბად ატომებს, რომელიც უზრუნველყოფს მოკლე ხიდს და ნუმერაცია გრძელდება ციკლის გასწვრივ.

10,11-დიჰიდრო-5,10-ო-ბენზენო-5H-ბენზო[b]ფლლუორენი

 

34.5- A-34-1 წესში განხილული ხიდური ნახშირწყალბადების რადიკალების დასახელება,  იწარმოება A-24 წესში მოცემული პრინციპების შესაბამისად. აბრევიატურის მქონე რადიკალების დასახელება ნაფთილი, ანთრილი, ფენანთრილი, ნაფთილენი და ა.შ. დასაშვებია  A-24.2 და  A-24.4 წესებიდან გამონაკლისის სახით და ფორმირდება, როგორც ნაფთალენილი, ანთრაცენილი, ფენანთრენილი, ნაფთალინდიენილი და ა.შ.

იხილეთ 1993 წლის რეკომენდაციები R-2.4.1.2

 

გამოქვეყნებულია: 07-03-2020