"ქიმიის უწყებანი" ტომი:4, ნომერი:1, 7-10 გვ.

ღიაჯაჭვიანი ნაჯერი ნახშირწყალბადების ნომენკლატურის პრინციპები IUPAC-ის რეკომენდაციების მიხედვით

ე.ელიზბარაშვილი

რეზიუმე: სტატიაში განხილულია ღიაჯაჭვიანი ნაჯერი ნახშირწყალბადების ნომენკლატურის პრინციები IUPAC-ის ბოლო რეკომენდაციების გათვალისწინებით.

საკვანძო სიტყვები: ალკანები, ნომენკლატურა, IUPAC



შესავალი

ორგანული ნაერთების, მათ შორის ალკანების, სისტემატიზებული დასახელება დასაბამს იღებს მე–19 საუკუნის ბოლო პერიოდიდან. უფრო ადრეულ პერიოდში ნაერთების დასახელების მინიჭებას აწარმოებდნენ არასისტემურად, ძირითადად ნაერთის გამოყოფის წყაროს მიხედვით (მაგალითად, ძმარმჟავა მომდინარეობს „ძმარიდან“).

ასეთ დასახელებებს დღეისათვის უწოდებენ „ტრივიალურ“ დასახელებებს. მრავალი მათგანი აღარ გამოიყენება, თუმცა რამდენიმე კვლავ შემორჩენილია.

ორგანული (და არამარტო ორგანული) ნაერთების დასახელებისათვის დღეისათვის მიღებულია ნაერთთა დასახელების სისტემატიზებული მიდგომა, რომელიც შემუშავებული იქნა სუფთა და გამოყენებითი ქიმიის საერთაშორისო კავშირი (International Union of Pure and Applied Compounds – IUPAC) მიერ. აღნიშნული კომისია 1892 წლიდან ატარებს რეგულარულ კონფერენციებსა და სიმპოზიუმებს, სადაც დგინდება მრავალი საერთაშორისო კონცეფცია ქიმიაში, მათ შორის ნაერთების ნომენკლატურაში. IUPAC–ის ნომენკლატურის ძირითადი პრინციპი არის: ყველა განსხვავებულ ნაერთს უნდა ჰქონდეს განსხვავებული დასახელება.

 

ალკანების ნომენკლატურა

IUPAC–ის მიხედვით ალკანების დასახელება არ არის რთული. განუშტოებელი ალკანების ჰომოლოგიური რიგის საწყისი წევრების (მეთანი, ეთანი, პროპანი, ბუტანი) დასახელება ტრივიალურია. შემდგომი ალკანების დასახელებისათვის გამოიყენება რიცხვების ბერძნულ–ლათინური დასახელება. მაგალითად, ხუთი –პენტა, ექვსი – ჰექსა, შვიდი – ჰეპტა, და ა.შ.  ალკანების დასახელების სუფიქსად მიღებულია „ან“ დაბოლოება. შესაბამისად,  ექვსი ნახშირბადატომის შემცველი ალკანის დასახელება იქნება ჰექსანი. ზოგიერთი განუშტოებლი ალკანის დასახელება მოცემულია ცხრილში 1.

 

ცხრილი 1. განუშტოებელი ალკანების დასახელება

დასახელება

ნახშირბადატომების რაოდენობა

სტრუქტურა

დასახელება

ნახშირბადატომების რაოდენობა

სტრუქტურა

მეთანი

1

CH4

ჰეპტადეკანი

17

CH3(CH2)15CH3

ეთანი

2

CH3CH3

ოქტადეკანი

18

CH3(CH2)16CH3

პოპანი

3

CH3CH2CH3

ნონადეკანი

19

CH3(CH2)17CH3

ბუტანი

4

CH3(CH2)2CH3

ეიკოზანი

20

CH3(CH2)19CH3

პენტანი

5

CH3(CH2)3CH3

ჰენეიკოზანი

21

CH3(CH2)20CH3

ჰექსანი

6

CH3(CH2)4CH3

დოკოზანი

22

CH3(CH2)21CH3

ჰეპტანი

7

CH3(CH2)5CH3

ტრიკოზანი

23

CH3(CH2)22CH3

ოქტანი

8

CH3(CH2)6CH3

ტრიაკონტანი

30

CH3(CH2)28CH3

ნონანი

9

CH3(CH2)7CH3

ჰენტრიკონტანი

31

CH3(CH2)29CH3

დეკანი

10

CH3(CH2)8CH3

ტეტრაკონტანი

40

CH3(CH2)38CH3

უნდეკანი

11

CH3(CH2)9CH3

პენტაკონტანი

50

CH3(CH2)48CH3

დოდეკანი

12

CH3(CH2)10CH3

ჰექსაკონტანი

60

CH3(CH2)58CH3

ტრიდეკანი

13

CH3(CH2)11CH3

ჰეპტაკონტანი

70

CH3(CH2)68CH3

ტეტრადეკანი

14

CH3(CH2)12CH3

ოქტაკონტანი

80

CH3(CH2)78CH3

პენტადეკანი

15

CH3(CH2)13CH3

ნონაკონტანი

90

CH3(CH2)88CH3

ჰექსადეკანი

16

CH3(CH2)14CH3

ჰექტანი

100

CH3(CH2)98CH3

 

 

განუშტოებელი ალკილური ჯგუფების ნომენკლატურა

ორგანული ნაერთების დასახელებისას საჭიროა მოლეკულური ფრაგმენტების დასახელების გამოყენება. შესაბამისად, IUPAC-ის მიერ შემუშავებულია მათი დასახელების პრინციპებიც.

ალკანის მოლეკულას თუ ჩამოვაცილებთ ერთ წყალბადის ატომს, მიიღება მოლეკულის ფრაგმენტი, რომელსაც ალკილის ჯგუფი ეწოდება. ალკილის ჯგუფის დაბოლოვება არის „ილ“.  ხშირად გამოყენებული ალკილის ჯგუფებისათვის შემუშავებულია  გამარტივებული აღნიშვნაც შესაბამისი აბრევიატურების სახით. ზოგიერთი მათგანი მოცემულია ქვემოთ:

 

ალკანი

ალკილის ჯგუფი

აბრევიატურა

CH3-H   მეთანი

CH3-  მეთილი

Me-

CH3-CH2-H   ეთანი

CH3-CH2-  ეთილი

Et-

CH3-CH2-CH2-H  პროპანი

CH3-CH2-CH2-     პროპილი

Pr-

CH3-CH2-CH2-CH2-H  ბუტანი

CH3-CH2-CH2-CH2-   ბუტილი

Bu-

 

განშტოებული ალკანების ნომენკლატურა

განშტოებული ალკანების დასახელებისას დაცული უნდა იქნას შემდეგი პრინციპები თანმიმდევრულად:

1. მოიძებნოს ყველაზე გრძელი ნახშირბადოვანი ჩონხი. აღნიშნული ჩონჩხი განაპირობებს ალკანის ძირითად დასახელებას.

ქვემოთ მოყვანილი C7H16 ნაერთის ძირითადი დასახელება იქნება ჰექსანი (უფრო სწორად, განიხილება როგორც ჰექსანის ნაწარმი), ვინაიდან იგი გრძელ განუშტოებელ ჩონჩხში მოიცავს ექვს ნახშირბადატომს.

განუშტოებელი ჩონჩხის მოძებნისას შეიძლება აუცილებელი გახდეს ზიგზაგისებური გადაადგილება. მაგალითად, მოცემული სტრუქტურა, განიხილება, როგორც ჰეპტანის ნაწარმი, თუმცა სწოხაზობრივად მხოლოდ ექსვი ნახშირბადატომია დაკავშირებული:

2. დაინომროს გრძელი ნახშირბადოვანი ჩონჩხი, იმ ბოლოდან, საიდანაც ახლოს არის ჩამნაცვლებელი.

3. დასახელდეს ჩამნაცვლებლები ადგილმდებარეობის მითითებით და დასახელდეს ძირითადი ჩონჩხი

ნაერთის დასახელებისას ჯერ იწერება ჩამნაცვლებლები შესაბამისი ადგილმდებარეობის მითითებით, ხოლო ბოლოს სახელდება ძირითადი ჩონჩხი. ჩამნაცვლებლების ძირითად ჩონჩხში ჩანაცვლების ადგილმდებარეობის მითითება წარმოებს არაბული ციფრებით. ტექსტიდან ციფრების გამოყოფა წარმოებს დეფიზით.

 

 

4. როდესაც ორი ან მეტი ჩამნაცვლებელია ჩანაცვლებული ძირითად ჩონჩხში, უნდა დასახელდეს ყველა ჩამნაცვლებელი შესაბამისი ადგილმდებარეობის მითითებით.

მაგალითად, მოყვანილი ნაერთის დასახელებაა 4–ეთილ–2–მეთილჰექსანი:

 

ჩამნაცვლებლები უნდა ჩამოითვალოს ანბანის მიხედვით ენის სპეციფიკის გათვალისწინებით. ჩამნაცვლებელბის ჩამოთვლისას ყურადღება არ მიექცევა პრეფიქსებს: დი–, ტრი–, ბის– და ა.შ.

თუ ორი ჩამნაცვლებელი არის ჩანაცვლებული ერთიდაიგივე ნახშირბადატომთან, ციფრის მითითება წარმოებს ორჯერ.

 

5. როდესაც ძირითად ჩონჩხში ჩანაცვლებულია ორი ან მეტი ერთნაირი ჩამნაცვლებელი, ჯგუფის მითითება წარმოებს ერთხელ. ჩანაცვლებული ჯგუფების რაოდენობის აღნიშვნა კი წარმოებს პრეფიქსებით: დი–, ტრი–, ტეტრა–, პენტა–, ჰექსა და ა.შ.

თითოეული ჩამნაცვლებლისათვის მიეთითება საკუთარი ნომერი. ერთად დაწერილი ციფრები ერთმანეთისაგან გამოიყოფა მძიმით – „,

 

6. როდესაც ნაერთში შესაძლებელია ორი თანაბარი სიგრძის ჩამნაცვლებლის მოძიება, ძირითად ჩონჩხად შეირჩევა ნახშირბადატომების ის თანმიმდევრობა, რომელიც უფრო მეტი რაოდენობის ჩამნაცვლებელს შეიცავს.

 

 

7. თუ განშტოება ორივე მხრიდან თანაბარ მანძილზეა დაშორებული, ნუმერაცია წარმოებს ისე, რომ ციფრების ჯამი იყოს მინიმალური:

 

2,3,5–ტრიმეთილჰექსანი  
(არასწორია 2,4,5–ტრიმეთილჰექსანი)
(2+3+5) < (2+4+5)

 

 განშტოებული ალკილური ჯგუფების ნომენრკატურა

განუშტოებული ალკილის ჯგუფების დასახელებასთან ერთად მნიშვნელოვანია მოყვანილი ალკილის ჯგუფები მიღებულია შესაბამისი ალკანიდან ტერმინალური (განაპირა) წყალბადატომის მოხლეჩით. როგორი ალკილური ჯგუფები მიიღება არაგანაპირა წყალბადატომების მოხლეჩით?  უმარტივეს მაგალითს წარმოადგენს პროპანის მოლეკულა. პროპანის მოლეკულაში პროტონის მოხლეჩა შესაძლებელია როგორც „განაპირა“, ისე „ცენტრალური“ ნახშირბადატომებიდან. შედეგად მიიღება ორი სხვადასხვაგვარი (იზომერული) ალკილის ჯგუფი:

ოთხი ნახშირბადის შემცველი ალკილის ჯგუფები მიიღება ბუტანიდან და იზობუტანიდან.

 

მოცემული ალკილური ჯგუფების ნაერთების დასახელებაში გამოყენებისას უნდა გავითვალისწინოთ, რომ

  •   ალკილის ჯგუფების ტრივიალური დასახელებები: იზოპროპილი, იზობუტილი, მესამ.–ბუტილი, მეოთხ.–ბუტილი, მეორ.–ბუტილი და  ნეოპენტილი აღიარებულია IUPAC–ის ნომენკლატურის მიერ, რაც ძლიერ ამარტივებს ნაერთების დასახელებას.
  •  „იზოპროპილი, იზობუტილი“ და „ნეოპენტილი“ იწერება ერთად, ხოლო  პრეფიქსები მეორ.“, „მესამ.“ და  „მეოთხ.“ ტექსტიდან გამოიყოფა დეფიზით. 
  • ალკილური ჯგუფების ჩამოთვლაში „იზოპროპილის“ და „იზობუტილის“ შემთხვევაში ყურადღება ექცევა პირველ ასოს „ი“,  ხოლო   მეორ.–ბუტილის, მესამ.–ბუტილის,  ემთხვევაში კი ასოს „ბ“, რადგან პრეფიქსები „მეორ.“, და „მესამ.-“ ძირითადი სიტყვისგან გამოყოფილია დეფიზით. შესაბამისად, ქვემო მოცემული ნაერთის დასახელება იქნება 5-იზოპროპილ-2-მეთილდეკანი და არა 2-მეთილ-5-იზოპროპილ-დეკანი.

5-იზოპროპილ-2-მეთილდეკანი

 

თუ მოლეკლაში ჩანაცვლებულია უფრო რთული სახის ალკილური ჯგუფები, მაშინ მათი დასახელებისას ვიყენებთ სისტემატური ნომენკლატურის პრინციპებს, რომელიც თავის მხრივ  საფუძვლად დაედო IUPAC–ის ნომენკლატურას. სისტემატური ნომენკლატურის თანახმად, ალკილის ჯგუფები ისევე სახელდება, როგორც თვით ალკანები, მხოლოდ ნუმერაცია იწყება იმ ნახშირბადატომიდან, რომლითაც იგი არის დაკავშირებული ძირითად ჩონხთან.

IUPAC-ის  A 2.25  მუხლის თანახმად - ალკანებიდან ნაწარმოები ერთვალენტიანი განშტოებული რადიკალების დასახელებისას ასევე უნდა მოიძებნოს ყველაზე გრძელი ჩონჩხი, რომელიც იწყება იმ ნახშირბადატომიდან, რომლითაც მოცემული რადიკალი დაკავშირებულია ძირითად ჩონჩხთან.

2-მეთილპენტ-1-ილი

3-მეთილპენტ-1-ილი

5-მეთილჰექს-1-ილი

 

მოცემული რადიკალების შემცველი ნაერთების დასახელებისას ძირითადი ჩონჩხისა და ჩამნაცვლებლის  ნუმერაციის ერთმანეთისაგან განსასხვავებლად გამოიყენება შემდეგი მეთოდები:

ჩამნაცვლებლის ჩონჩხი ინომრება „პრიმებიანი“ რიცხვებით (მაგალითად: 1’, 2’ , 1“, და ა.შ.) ან მოცემული ჩანმაცვლებლის დასახელება თავსდება მრგვალ ფრჩხილებში.  როგორც წესი, მეორე მეთოდს ენიჭება უპირატესობა.


2-მეთილ-5-(1-მეთილბუტილ)ნონანი 
ან
2-მეთილ-5-1’-მეთილბუტილნონანი

 

 

გამოქვეყნებულია: 29-02-2020