"ქიმიის უწყებანი" ტომი:4, ნომერი:1, 16-20 გვ.

კონდენსირებულ ბირთვიანი ნახშირწყალბადების ნომენკლატურა IUPAC-ის პრინციპების მიხედვით

ე.ელიზბარაშვილი

რეზიუმე: სტატიაში განხილულია კონდენსირებულ ბირთვიანი ნახშირწყალბადებისა და მათგან ნაწარმოები რადიკალების ნომენკლატურის პრინციპები IUPAC-ის ბოლო რეკომენდაციების გათვალისწინებით

საკვანძო სიტყვები: კონდენსირებულ ბირთვიანი ნახშირწყალბადები, ნომენკლატურა, IUPAC



კონდენსირებულ ბირთვიანი ნახშირწყალბადები

წესი A-21. ტრივიალური და ნახევარ ტრივიალური დასახელებები

21.1. პოლიციკლური ნახშირწყალბადების დასახელება, რომლებიც მოიცავენ არა-კუმულირებულ ორმაგი ბმების მაქსიმალურ რაოდენობას, ბოლოვდება „ენ“ ბოლოსართზე. დადგენილია შემდეგი 35 პოლიციკლური ნაერთის დასახელება და ნუმერაცია.

გამონაკლისს წარმოადგენს ზოგიერთი ნაერთის დასახელება, რომელიც ქართულ ენაში ბოლოვდება „ინ“-ზე. მაგ.  „ნაფთალინი“.


(1) პენტალენი


(2) ინდენი


(3) ნაფთალინი


(4) აზულენი


(5) ჰეპტალენი


(6) ბიფენილენი


(7) as-ინდაცენი


(8) s-ინდაცენი


(9) აცენაფთილენი


(10) ფლუორენი


(11) ფენალენი


(12) ფენანთრენი


(13) ანთრაცენი


(14) ფლუორანთენი


(15) აცეფენანთრილენი


(16) აცეანთრილენი


(17) ტრიფენილენი


(18) პირენი


(19) ქრიზენი


(20) ნაფთაცენი


(21) პლეიადენი


(22) პიეცენი


(23) პერილენი


(24) პენტაფენი


(25) პენტაცენი


(26) ტეტრაფენილენი


(27) ჰექსაფენი

 


(28) ჰექსაცენი


(29) რუბიცენი


(30) კორონენი


(31) ტრინაფთალინი


(32) ჰეპტალენი


(33) ჰეპტაცენი


(34) პირანთრენი


(35) ოვალენი

 

21.2 - ნახშირწყალბადები, რომელიც მოიცავს ხუთ ან მეტ სწორხაზობრივად კონდენსირებულ ბენზოლის ბირთვებს, სახელდებიან წესი A-1.1-ში მოცემული ციფრული პრეფიქსისა და ბოლოსართ „-აცენის“  გამოყენებით.


პენტაცენი

ჰექსაცენი

 

21.3 -„ორთო“ ან „ორთო“ და „პერი“ კონდენსირებული ბირთვების შემცველი ნაერთები, რომლებსაც არ გააჩნიათ ტრივიალური დასახელება (21.1), სახელდებიან ზემოთ მოცემული დასახელებების კომბინაციით ისე, რომ ბაზად აიღება რაც შეიძლება სიის ბოლო წევრი, ხოლო შემადგენელ კომპონენტებად - ყველაზე მარტივი წევრები.

21.4- ჩაშენებეული ფრაგმენტის  (პრეფიქსის) დასახელებაში „ენი“ დაბოლოება იცვლება „ენო“ სუფიქსით. მაგალითად  პირენო (პირანიდან). თუ ერთზე მეტი  ფრაგმენტია ჩაშენებული, მაშინ ისინი ჩამოითვლებიან ანბანის მიხედვით.

გამონაკლისს წარმოადგენს შემდეგი პრეფიქსები:

აცეტნაფთალინი  →  აცეტნაფთო
ანთრაცენი → ანთრა
ბენზოლი → ბენზო
ნაფთალინი → ნაფთო
პერილენი → პერილო
ფენანთრენი → ფენანთრო

 

„ბენზო“-საგან განსხვავებული აღიარებული მონოციკლური პრეფიქსებია: „ციკლოპენტა“, „ციკლოჰეპტა“, „ციკლოოქტა“, „ციკლონონა“, ისეთი ფორმით, როდესაც ისინი მოიცავენ არაკუმულირებულ ორმაგი ბმების მაქსიმალურ რაოდენობას. როდესაც საბაზისო ნაერთი მონოციკლური ნაერთია, მაშინ დაბოლოება „ენ“ აღნიშნავს სისტემას, რომელიც მოიცავს მაქსიმალურ რაოდენობით არაკუმულირებულ ორმაგ ბმებს ამიტომ არ მოიცავს მხოლოდ ერთი ორმაგი ბმას.


1H-ციკლოპენტაციკლოოქტანი


ბენზოციკლოოქტანი

 

21.5 - იზომერებს განასხვავებენ საბაზისო კომპონენტის პერიფერიული ბმების ასოებით a, b, c  და ა.შ. აღნიშვნით, რომლის დროსაც „a“  შეესაბამება „1,2“ ბმას, „b“ – „2,3“ ბმას (ზოგიერთ შემთხვევაში „2,2a“ ბმას). პრეფიქს კომპონენტში  ინომრება ატომები ციფრებით  „1“, „2“  და ა.შ.  დასახელებაში ჯერ იწერება პრეფიქსი კომპონენტი (იხ. წესი 21.4), შემდეგ კვადრატულ ფრჩხილებში საერთო ბმის აღმნიშვნელი ასო და ბოლოს საბაზო ნაერთი.

 

თუ პრეფიქსი ნაერთი არ არის მონოცკლური და შესაძლებელია სხვადასხვა იზომერების არსებობა, მაშინ ნაერთის დასახელებაში კვადრატულ ფრჩხილებში მიეთითება საზიარო ბმის შესაბამისი პრეფიქსი ნაერთის ატომების ნომრებიც, საბაზისო ნაერთში ბმების ნუმერაციის ზრდის მიმართულებით:

როდესაც მოლეკულა ორ ან მეტ პრეფიქსს შეიცავს, მაშინ მათი ჩამოვლა წარმოებს ანბანის მიხედვით წესის A-21.4-ის შესაბამისად. ლოკანტები კვადრატულ ფრჩხილებში იწერება უშუალოდ თითოეული პრეფიქსის შემდეგ.

 

ნაერთის დასახელების კონსტრუირების შემდეგ პრეფიქსი და საბაზისო ნაერთის ნუმერაცია ანულირდება და ერთიანი სისტემა ხელახლა ინომრება წესის A-22-ის შესაბამისად.

21.6 - როდესაც ორი ან მეტი იზომერული კონდენსირებული სისტემა არსებობს, რომლებიც ერთმანეთისაგან განსხვავდებიან კუმულირებული ორმაგი ბმების მდებარეობით, დასახელების დაწერისას მიეთითება ერთი ან მეტი წყალბადის ატომი „ნაჯერ“ ნახშირბადატომთან. მოცემულ წყალბადს „მითითებულ წყალბადს“ უწოდებენ. იგი იწერება დასახლების წინ ლოკანტისა და „H” სიმბოლოს მითითებით. ამასთან „H” სიმბოლო უნდა დაიწეროს დახრილი შრიფტით.

იმავე პრინციპით სახელდებიან მათ რადიკალებიც.

წესი A-22. ნუმერაცია

22.1- პოლიციკლური „ორთო-კონდენსირებული„ და „ორთო- და პერი კონდენსირებული„ პოლიციკლური ნაერთების ინდივიდუალური ციკლების დანომვრისათვის როგორც წესი მათ გამოსახავენ შემდეგი ფორმებით:

და პოლიციკლური ორიენტირებულია იმდაგვარად, რომ (ა) ჰორიზონტალურად განლაგებულია ბირთვების მაქსიმალური რაოდენობა, (ბ) ბირთვების მაქსიმალური რაოდენობა მოთავსებულია ზევით და მარჯვნივ (ზედა მარჯვენა მეოთხედში). თუ ორი ერთნაირი ალტერნატივა არსებობს, მაშინ უპირატესობა ენიჭება მას, რომელსაც უმცირესი ბირთვების რაოდენობა გააჩნია ქვედა მარცხენა მეოთხედში:

ამდაგვარად ორიენტირებულ სისტემაში საათის ისრის მომართულებით ინომრება ის ნახშირბად ატომები, რომლებიც არ მონაწილეობენ კონდენსაციაში. ნუმერაცია იწყება ზედა მარჯვენა ბირთვიდან, და თუ არსებს რაიმე ორი ალტერნატივა, მაშინ უპირატესობა ენიჭება ყველაზე დაშორებულ ნახშირბად ატომს.

სწორეა

არასწორეა

 

22.2- ატომები, რომელნიც ეკუთვნიან ორ ან მეტ ბირთვს, ინომრებიან რომაულ ციფრებითა და ასოებით "a", "b", "c" და  ა.შ. რომაულ ციფრად აიღება უახლოესი ატომის ნომერი. სისტემის შიგნით მოქცეული ატომები ინომრებიან ყველაზე მაღალი რიცხვის მიხედვით და არჩევანის არსებობის შემთხვევაში უპირატესობა ენიჭება საათის ისრის მიმართულებას.


სწორეა


არასწორეა

 

22.3- როდესაც რაიმე ალტერნატივა არსებობს, მაშინ სისტემა ინომრება ისე, რომ ნახშირბად ატომებმა მიიღონ უმცირესი რიცხვები.


სწორეა


არასწორეა

4, 4, 8, 9 ნაკლებია, ვიდრე 4, 5, 9, 9.

სწორეა


არასწორეა

2, 5, 8 ნაკლებია, ვიდრე 3, 5, 8

 

 


სწორეა

არასწორეა

არასწორეა

2, 3, 6, 8 ნაკლებია, ვიდრე 3, 4, 6, 8 ან 2, 4, 7, 8

       

 

 22.4-  როდესაც არსებობს არჩევანი, მაშინ უმვირესი რიცხვით ინომრება ის ნახშირბად ატომი, რომელიც ატარებს „მითითებულ წყალბადის“ ატომს.

 


სწორეა


არასწორეა

 

22.5- ქვემოთ მოცემული ნაერთებისათვის დაშვებულია გამონაკლისი:

ანთრაცენი

 

ფენანთრენი

 

ციკლოპენტა[a]ფენანთრენი
(ნაჩვენებია 15H იზომერი)

 

იხილეთ 1993 წლის რეკომენდაციები R-2.4.1R-9.1ცხრილები  20 და 20(a).

წესი A-23. ჰიდრირებული ნაერთები

 

23.1- „ორთო-კონდენსირებული„ და „ორთო- და პერი კონდენსირებული“ პოლიციკლური ნახშირწყალბადები, რომლებიც არა-კუმულირებული ორმაგი ბმების მაქსიმალურ რაოდენობაზე ნაკლებს მოიცავენ, სახელდებიან პრეფიქსების „დიჰიდრო-“, “ტეტრაჰიდრო‑” და ა.შ. გამოყენებით, რომელიც წინ ერთვის  უშუალოდ შესაბამის არაჰიდრირებულ ნახშირწყალბადს. პრეფიქსი „პერჰიდრო-„ აღნიშნავს სრულ ჰიდრირებას. როდესაც არსებობს არჩევანი, H-ს მიენიჭება ყველაზე მცირე რიცხვი.

1,4-დიჰიდრონაფთალინი

ტეტრადეკაჰიდროანთრაცენი
ან
პერჰიდროანთრაცენი



6,7-დიჰიდრო-5H-ბენზოციკლოჰეპტანი

4,5,6,7,8,9-ჰექსაჰიდრო-1H-ციკლოპენტაციკლოოქტანი

16,17-დიჰიდრო-15H-ციკლოპენტა[a]ფენანთრენი

 

 

 

გამონაკლისია:


ინდანი


აცენაფთენი


ქოლანთრენი


აცეანთრენი


აცეფენანთრენი

 

 

 

ვიოლანთრენი


იზოვიოლანთრენი

 

 23.2- რიდესაც არსებობს არჩევანი, ნახშირბად ატომები, რომელთაც დამატებული აქვთ წყალბად ატომები, ინომრებიან უმცირესი რიცხვებით


სწორეა


არასწორეა

 

 23.3 - ჩანაცვლებული პოლიციკლური ნახშირწყალბადები სახელდებიან იმავე პრინციპების გამოყენებით, როგორც სახელდებოდნენ მონოციკლური ნახშირწყალბადები (იხ. წესები A1-12 და A-61).

 

იხილეთ 1993 წლის რეკომენდაციები R-2.4.1R-9.1ცხრილები  20 და 20(a).

 

 

წესი A-24. რადიკალის დასახელება ტრივიალური და ნახევარ-ტრივიალური სახელებიდან

 

24.1 – პოლიციკლური ნახშირწყალბადებიდან მიღებული რადიკალებისათვის ნუმერაცია წინასწარ არის განსაზღვრული. შეერთების წერილს ან წერტილებს უნდა მოუწიოს შესაძლო უმცირესი ნომერი ნახშირწყალბადის ფიქსირებული ნუმერაციის პირობებში.

24.2- „ენ“ სუფიქსზე დაბოლოებული „ორთო-კონდენსირებული“ ან „ორთო- და პერიკონდენსირებული“ პოლიციკლური ნახშირწყაბადებიდან არომატული ან ალიციკლური ნახშირბად ატომიდან წყალბადის ჩამოცილებით მიღებული ერთვალენტიანი რადიკალების დასახელებაში „ენ“ დაბოლოება იცვლება „ენილ“ სუფიქსით.

 გამონაკლისია:

ნაფთილი
(ნაჩვენებია 2- იზომერი

ანთრილი
(ნაჩვენებია 2- იზომერი

ფენანთრილი
(ნაჩვენებია 2- იზომერი


5,6,,7,8-ტეტრაჰიდრო-2-ნაფთილი

 

24.3- ორვალენტიანი რადიკალების დასახელებისას, რომელიც მიღებულია ერთვალენტიანი რადიკალებში თავისუფალი ვალენტობის მქონე ნახშირბად ტომიდან ერთი წყალბადის ჩამოცილებით, გამოიყენება ერთვალენტიანი რადიკალის დასახელება,და ბოლობდება „‑იდენ“ სუფიქსზე.


1-აცენაფთილიდენი


1(4H)-ნაფთილიდენი
(4H-ის შესახებ იხილეთ წესი A-21.6)
ან
1,4-დიჰიდრო-1-ნაფთილიდენი

 

24.4- „ორთო-კონდენსირებული“ ან „ორთო- და პერიკონდენსირებული“ პოლიციკლური ნახშირწყაბადებიდან ციკლში შემავალი სხვადასხვა ნახშირბად ატომებიდან ორი წყალბადის ჩამოცილებით მიღებული ორვალენტიანი რადიკალების დასახელება იწარმოება „ილ“ სუფიქსის „-ილენ“ ბოლოსართით შეცვლით ან მრავალვალენტიანი რადიკალების ციკლური სისტემების დასახელებაზე „-დიილ“, „-ტრიილ“, „-ტეტრაილ“ და ა.შ. ბოლოსართების დართვით.


2,7-ფენათრილენი
ან ფენანთრენ-2,7-დიილი

ანთრაცენ-1,4,5,8-ტეტრაილი

იხილეთ 1993 წლის რეკომენდაციები R-9.1ცხრილი 22

წესი A-28. გვერდითი ჩონჩხის მქონე კონდენსირებული ციკლური სისტემების რადიკალების დასახელებას

 

28.1- პოლიციკლური სისტემებისა და გვერდითი ჩონჩხის შემცველი ნახშირწყალბადებიდან მიღებული რადიკალების დასახელება იწარმოება ზემოთ აღწერილი მეთოდების მიხედვით.

იხილეთ 1993 წლის რეკომენდაციები R-9.1ცხრილი 22

 

 

გამოქვეყნებულია: 06-03-2020