"ქიმიის უწყებანი" ტომი:4, ნომერი:1, 11-15 გვ.

ალიციკლური უჯერი ნაერთებისა და მათი ერთ- და მრავალვალენტიანი რადიკალების დასახელება IUPAC-ის პრინციპების მიხედვით

ე.ელიზბარაშვილი

რეზიუმე: სტატიაში განხილულია ღიაჯაჭვიანი უჯერი ნახშირწყალბადებისა (ალკენები, ალკინები, ალკადიენები, ალკადიინები და ა.შ.) და მათი მონო- და პოლივალენტური რადიკალების ნომენკლატურის პრინციები IUPAC-ის ბოლო რეკომენდაციების გათვალისწინებით.

საკვანძო სიტყვები: ალკენები, ალკინები, აკლადიენები, ნომენკლატურა, IUPAC



ალიციკლური ნახშირწყალბადები

წესი  A-3. უჯერი ნაერთები და ერთვალენტიანი რადიკალები

 

3.1 – უჯერი განუშტოებელი (ალიციკლური) ნახშირწყალბადები, რომელიც მოიცავენ ერთ ორმაგ ბმას, სახელდებიან შესაბამის ალკანის დასახელებაში „ან“ დაბოლოების „ენ“ სუფიქსით შეცვლით. 

თუ მოლეკულა მოიცავს ორ ან მეტ ორმაგ ბმას, მაშინ მის დასახელებაში შესაბამისად   გამოიყენება სუფიქსები „-დიენი“, „-ტრიენი“ და ა.შ.  მოცემული კლასის ნაერთებსაც ეწოდებათ „ალკენები“, „ალკადიენები“, „ალკატრიენები“ და ა.შ.

 

ძირითადი ნახშირბადოვანი ჩონჩხი უნდა დაინომროს ისე, რომ ორმაგ ბმას ჰქონდეს ყველაზე დაბალი რიგობრივი ნომერი. დასახელებაში უნდა გამოვიყენოთ ორმაგი ბმის შემცველი ნახშირბადატომების მხოლოდ უმცირესი ერთი რიცხვი.

ციკლური აღნაგობის უჯერ ნაერთებში ნუმერაცია შესაძლებელია განსხვავებული იყოს (იხილეთ წესი A-31.3 და A-31.4)

IUPAC-ის მიერ აღიარებულია ზოგიერთი ალკენის შემდეგი ტრივიალური დასახელებები:

3.2. უჯერი განუშტოებელი (ალიციკლური) ნახშირწყალბადები, რომელიც მოიცავენ ერთ სამმაგ ბმას, სახელდებიან შესაბამის ალკანის დასახელებაში „ან“ დაბოლოების „ინ“ სუფიქსით შეცვლით.

თუ მოლეკულა მოიცავს ორ ან მეტ სამმაგ ბმას, მაშინ მის დასახელებაში შესაბამისად   გამოიყენება სუფიქსები „-დიინი“, „-ტრიინი“ და ა.შ.  მოცემული კლასის ნაერთებსაც ეწოდებათ „ალკინები“, „ალკადიინები“, „ალკატრიინები“ და ა.შ.

ძირითადი ნახშირბადოვანი ჩონჩხი უნდა დაინომროს ისე, რომ ორმაგ ბმას ჰქონდეს ყველაზე დაბალი რიგობრივი ნომერი. დასახელებაში უნდა გამოვიყენოთ სამმაგი ბმის შემცველი ნახშირბადატომების მხოლოდ უმცირესი ერთი რიცხვი.

 

IUPAC-ის მიერ აღიარებულია ეთინის ტრივიალური დასახელება აცეტილენი.

3.3. უჯერი განუშტოებელი (ალიციკლური) ნახშირწყალბადები მოიცავენ როგორც ორმაგ, ისე  სამმაგ ბმას ან ბმებს, სახელდებიან შესაბამის ალკანის დასახელებაში „ან“ დაბოლოების „‑ენინ“,  „-დიენინ“, „-ტრიენინ“, ... –„ენდიინ“ და ა.შ.  სუფიქსით შეცვლით.

ძირითადი ჩონჩხი ინომრება ისე, რომ ორმაგ ან სამმაგ ბმას ჰქონდეს უმცირესი რიგობრივი ნომერი.  თუ ორმაგი და სამმაგი ბმა ერთიდაიგივე მანძილზეა დაშორებული, მაშინ უპირატესობა ენიჭება ორმაგ ბმას.

3.4. უჯერი, განშტოებული ალიციკლური ნახშირწყალბადები დასახელებისას ძირითადი ჩონჩხი უნდა შეირჩეს იმდაგვარად, რომ იგი მოიცავდეს ორმაგ და სამმაგ ბმებს  მაქსიმალური რაოდენობით. თუ ნაერთი რამდენიმე ალტერნატიულ ჩონჩხს შეიცავს ერთიდაიგივე ორმაგი და სამმაგი ბმების რაოდენობით, მაშინ შერჩევა წარმოებს შემდეგი პრინციპების დაცვით:

  • უპირატესობა ენიჭება იმ ჩონჩხს, რომელიც უფრო დიდი რაოდენობით მოიცავს ნახშირბად ატომებს
  • თუ ნახშირბად ატომების რაოდენობაც თანაბარია, მაშინ უპირატესობა ენიჭება იმ ჩონჩხს, რომელიც უფრო მეტი რაოდენობით მოიცავს ორმაგ ბმებს.

სხვა შემთხვევებისათვის, ძირითადი ჩონჩხის შერჩევა წარმოებს იმავე პრინციპებით, რომელიც მიღებულია ნაჯერი განშტოებული ჩონჩხის მქონე ნახშირწყალბადებისათვის (იხ. წესი A-3.3).

3,4-დიპროპილჰექსა-1,3-დიენ-5-ინი

5-ეთინილჰეპტა-1,3,6-ტრიენი
(იხ. მუხლი 3.4.2)

 

5,5-დიმეთილჰექს-1-ენი

4-ვინილჰეპტ-1-ენ-5-ინი
 (იხ. მუხლი 3.4.1)

 

დასაშვებია ტრივიალური დასახელება იზოპრენი მხოლოდ შემდეგი ჩაუნაცვლებელი სტრუქტურისათვის.

3.5. უჯერი ალიციკლური ნახშირწყალბადების ერთვალენტიანი რადიკალების დასახელებაში გამოიყენება პრეფიქსები „-ენილი“, „-ინილი“, „-დიენილი“ და ა.შ. რადიკალის დასახელებაში ასევე უნდა მიეთითოს ორმაგი და სამმაგი ბმის პოზიცია შესაბამისი ლოკანტის გამოყენებით. ჩონჩხში ნომერი 1 ენიჭება თავისუფალი ვალენტობის მქონე ნახშირბად ატომს .

გამონაკლისია შემდეგი რადიკალების დასახელება, რომელთათვისაც შესაძლებელია გამოყენებული იქნას ტრივიალური დასახელებები (მხოლოდ ჩაუნაცვლებელი ფორმით)

3.6. როდესაც რადიკალის ძირითადი ჩონჩხის რამდენიმე ალტერნატივა არსებობს, მაშინ უპირატესობა ენიჭება:

  1. ჩონჩხს ორმაგი და სამმაგი ბმების მაქსიმალური რაოდენობით
  2. ნახშირბად ატომების მაქსიმალურ რაოდენობით
  3. ორმაგი ბმების მაქსიმალური რაოდენობით

 

 

წესი A-4. ორ- და მრავალვალენტიანი რადიკალები

4.1. ორ და სამვალენტიანი რადიკალები, რომელიც მიიღება ალიციკლური ნახშირწყალბადების რადიკალებიდან თავისუფალი ვალენტობის მქონე ნახშირბად ატომზე ერთი ან ორი წყალბადის ჩამოცილებით, სახელდებიან „ილ“ სუფიქსის „იდენ“ ან „იდინ“ სუფიქსით შეცვლით შესაბამისად. ჩონჩხის ნუმერაციაში თავისუფალი ვალენტობის მქონე ნახშირბად ატომი ინომრება რიცხვით „1“.

H2C=  რადიკალის დასახელება მეთილენი გამონაკლისია.

4.2.  ორვალენტიანი რადიკალების დასახელება, რომელიც მიღებულია ალკანებიდან ტერმინალური ნახშირბად ატომებიდან თითო-თითო წყალბადის ატომის ჩამოცილებით, სახელდებიან როგორც ეთილენი, ტრიმეთილენი, ტეტრამეთილენი და ა.შ.

ჩანაცვლებული ორვალენტიანი რადიკალების დასახელება იწარმოება  A-2.2 და A-2.25 წესების შესაბამისად.

გამონაკლისს წარმოადგენს პროპილენი:

4.3.  ორვალენტიანი რადიკალების დასახელებაში, რომელიც მიღებულია ალკენების, ალკადიენების, ალკინების და ა.შ. ტერმინალური ნახშირბად ატომებიდან თითი-თითო წყალბადის ჩამოცილებით, დაბოლოება „-ენი“, „-დიენი“, „-ინი“ და ა.შ. უნდა შეიცვალოს სუფიქსით „-ენილენი“, „-დიენილენი“, „-ინილენი“ და ა.შ. შესაბამისად. ორმაგი და სამმაგი ბმის მდებარეობა მიეთითება ჩვეულებრივად.

გამონაკლისია:

ჩანაცვლებული ორვალენტიანი რადიკალების დასახელება იწარმოება წესის A-3.4.  მიხედვით.

4.5. მულტვალენტური რადიკალები, რომელიც მოიცავენ სამ ან მეტ თავისუფალი ვალენტობის შემცველ ნახშირბად ატომს, სახელდებიან „-ტრიილ“, „-ტეტრაილ“, „-დიილიდენ“, „-დიილ-ილიდენ“, და ა.შ. დაბოლებების გამოყენებით.

 

გამოქვეყნებულია: 02-03-2020